Een voorbeeld van de foutmelding:

pyserial or esptool directories not found next to this upload.py tool.
An error occurred while uploading the sketch

Dit lijkt op z'n minst ESP8266 Core version: 2.7.4 en 2.7.2 (draai nu met Arduino IDE versie 1.8.13).

TDee fix:

1. Open het bestand

   ~/Library/Arduino15/packages/esp8266/hardware/esp8266/2.7.4/tools/pyserial/serial/tools/list_ports_osx.py

2. Zet een hekje voor de regels 29 en 30 en voeg de volgende regels toe:
   

      iokit = ctypes.cdll.LoadLibrary('/System/Library/Frameworks/IOKit.framework/IOKit')
      cf = ctypes.cdll.LoadLibrary('/System/Library/Frameworks/CoreFoundation.framework/CoreFoundation')

De code daar ziet er nu zo uit. Sla het bestand op en probeer het nog eens. Dit loste het probleem op mijn Mac op:

from serial.tools import list_ports_common

#iokit = ctypes.cdll.LoadLibrary(ctypes.util.find_library('IOKit'))
#cf = ctypes.cdll.LoadLibrary(ctypes.util.find_library('CoreFoundation'))
iokit = ctypes.cdll.LoadLibrary('/System/Library/Frameworks/IOKit.framework/IOKit')
cf = ctypes.cdll.LoadLibrary('/System/Library/Frameworks/CoreFoundation.framework/CoreFoundation')

kIOMasterPortDefault = ctypes.c_void_p.in_dll(iokit, "kIOMasterPortDefault")
kCFAllocatorDefault = ctypes.c_void_p.in_dll(cf, "kCFAllocatorDefault")